Đoàn quân của HLV Jose Mourinho đã tiếp tục gây thất vọng với trận thua 1-2 trước West Ham.
Dù sở hữu lực lượng được đánh giá cao hơn nhưng phong độ của Tottenham không thể sánh với đối thủ. Spurs đã thua tới 4/5 trận gần nhất tại Premier League, trong khi thầy trò David Moyes thì thắng tới 6/8 trận.
Những phút đầu tiên của trận đấu diễn ra khá cởi mở. West Ham tổ chức một đội hình khá rộng và sẵn sàng phản công cũng như pressing tầm cao khi có cơ hội. Trong khi đó, các cầu thủ của Tottenham tỏ ra lúng túng trước những pha vây ráp của đội chủ nhà. Thế trận này giúp cho West Ham sớm có được bàn thắng mở tỉ số.
Phút thứ 5, từ đường chuyền bên cánh phải của Bowen, Antonio thoát người nhanh nhẹn thực hiện liên tiếp 2 cú dứt điểm phá lưới Lloris. Có được bàn thắng dẫn trước, The Hammer tiếp tục triển khai lối đá pressing tầm cao của mình và liên tục khai thác được những cơ hội từ những pha mất bóng của các tiền vệ bên phía Tottenham. Song, bàn thắng thứ 2 vẫn chưa đến với đội chủ nhà.
Pha lên bóng đá chú ý nhất mà Spurs tạo được đến từ Lamela đi bóng hơn 30m trước khi chuyền xuống cho Kane đối mặt với thủ môn đối thủ nhưng cú sút của đội trưởng Spurs lại đi chệch cột dọc. Nửa cuối hiệp một chứng kiến sự bế tắc tột độ của đội khách và điều này khiến cho hiệp đấu đầu tiên khép lại với kết quả 1-0 nghiêng về cho West Ham.
Bước sang hiệp 2, đội chủ nhà bất ngờ có được bàn thắng nhân đôi cách biệt. Phút 46, esse Lingard có một tình huống bứt phá và tung cú sút chéo góc hạ gục Lloris. Tuy nhiên, trọng tài đang tham khảo lại công nghệ VAR khi Fornals có ý tham gia tình huống bóng và bị xem là việt vị. Thế nhưng sau tất cả, trọng tài chính đã công nhận bàn thắng cho cựu sao Man United.
Nhận bàn thua, Tottenham đẩy cao đội hình nhằm tìm kiếm bàn thắng rút ngắn tỉ số, nhưng trước một hàng phòng ngự được tổ chức chặt chẽ của đội chủ nhà, các học trò của HLV Jose Mourinho tỏ ra bế tắc trong những pha triển khai bóng của mình. Dẫu vậy, bàn thắng rút ngắn tỉ số đã đến một cách đầy bất ngờ với đội khách.
Phút 64, Gareth Bale tạt bóng từ chấm phạt góc và Lucas Moura bật nhảy đánh đầu vô cùng cơ bản. Cầu thủ người Brazil là một trong những cầu thủ thấp bé nhất trên sân nên có vẻ Cresswell đã đánh giá thấp anh và không kèm cặp tử tế. Moura lẻn ra phía trước Cresswell và bật cao đánh đầu vô cùng thoải mái.
Có được bàn thắng rút ngắn tỉ số, Spurs tiếp tục dồn ép West Ham. Liên tiếp những cơ hội được tạo ra bởi các cú sút của Gareth Bale và Son Heung Min, tuy nhiên bóng lại tìm đến xà ngang và cột dọc thay vì đi vào lưới. Chung cuộc, West Ham giành được thắng lại 2-1