Từ đầu tuần trước, Gigio đã là tâm điểm tranh cãi trong giới Milanista. Một nhóm ultras Milanista đã vào sân tập của Milan, gặp trực tiếp Gigio và yêu cầu anh không thi đấu ở trận chiến quyết định vé dự Champions League gặp Juventus. Lúc ấy, thực tế cuộc đàm phán giữa Juve và người đại diện Mino Raiola vẫn đang diễn ra, và giới quan sát cho rằng đôi bên đã đạt thỏa thuận sơ bộ về hợp đồng.
Người ta thấy Gigio đã khóc sau cuộc nói chuyện thẳng thắn với nhóm ultras. Nhưng rốt cuộc, thủ môn 22 tuổi này vẫn bắt chính ở trận gặp Juve. Tuy không phải thực hiện pha cứu thua nào đặc biệt do Juve cũng chơi quá dở (chỉ 4 cú sút trúng đích), nhưng Gigio cũng đã chơi rất tập trung trong cả 90 phút.
Donnarumma cần dự Champions League. Không thể tin được một thủ môn hàng đầu thế giới đã nổi lên được gần 6 năm vẫn chưa từng tranh tài ở giải đấu hàng đầu châu Âu. Trận thắng Juve 3-0 đã giúp Milan tiến gần hơn nữa đến Champions League. Ngay trước khi bóng lăn, tờ Il Giornale đưa tin Raiola đã lần đầu tiên thừa nhận Gigio sẽ ký hợp đồng mới.
Trận thắng đầu tiên trong lịch sử của Milan tại sân Allianz ở Serie A là chiến thắng kép, vì tấm vé dự Champions League và khả năng giữ chân Gigio.